陈方安生宣布参加立法会补选后的第二天，香港《文汇报》相关系列报道标题：“矫揉一轮终出台／称与反对派理念一致／陈太参选／只讲民主不理民生”“口快泄‘秘密’／未忘特首宝座”“称与中央沟通／又指‘中央惊（怕）我’”。

　　不过，看过记者会的人形容，单是陈方安生的临场表现，已再次证明她的天后级地位：单枪匹马面对百名记者摄记指挥若定，毫无惧色，对答如流，用词精确得体，中英文俱佳。唯一出的岔子，就是开场白的口误：“今日我宣布参加行政（长官？）……立法会港岛区补选”，结果给人笑为“弗洛伊德式失言”，暴露了天后念兹在兹的是什么。

　　但陈方安生的困境，早在香港回归前已然注定。当年，身为18万公务员之首的陈方安生，选择了维护建制、行政队伍的完整、一致，坚决为港英所有的政治决定护航，曾被亲北京阵营批评“破坏公务员行政中立原则”，但回头看看，任何人坐到那个位子上，会有其他选择吗？陈方安生更致命的弱点，恐怕还是她自己。她的直言作风、刚毅性格，和那种懂得怎么把众目焦点集中到自己身上的政治魅力，都与“二把手”这个位置格格不入，被批为“不甘寂寞”。

　　回归前一年，陈方安生曾说过一番话，后来也被不少人视为“弗洛伊德式失言”——她说，希望中国多年以后会实行“一国一制”，而“一制”即香港的这“一制”。这番话被严厉批评为“缺乏政治智慧”，一名北京驻港高官私下怒斥：这是典型的“和平演变”思维！

　　对于香港的政制改革、民主化进程，北京最在意的，就是确保香港人不会选出中国大陆无法接受、无法驾驭的特首。有人说，陈方安生的历史使命，其实是以自己的雄厚行政经验与资历，整合泛民主势力，改变民主派给选民的“只会反对，不能执政”的印象。