回归后曾两次语重心长地指“ 香港特首不易做”的新加坡内阁资政李光耀日前第三度评论香港特首。他指刚下台的董建华是一个好人，但近年香港人喜欢上街游行抗议，董既不够年轻又缺乏活力，难以满足港人需要的“街头战士”去平息社会纷争。他再次苦口婆心向港人忠告，香港只宜进行商业活动，而非政治活动。
对于由港英政府一手培训出来的署理特首曾荫权，是否适合担任新特首，李光耀认为曾荫权处事认真，又较董建华年轻，并拥有与董截然不同的个性，相信曾可从董身上学习一些管治手法，但他不知道曾是否愿意做一名“街头战士”。李光耀坦言，出任香港行政长官是十分艰巨的工作，既要兼顾北京想法，也要照顾港人需要，他形容“你（特首）有一个主人在中国，一个副主人在香港”。李光耀应花旗银行邀请来港出席“花旗银行领袖典范巡礼”，与现场五百多名花旗银行客户分享其个人智慧及领导才能。他表示，邓小平是他一生中最欣赏的政治领袖。他称，出色的政治领袖能够因应不同地方和时势、以及人民的实际需要去施政；其次，政治领袖也要具备自信、良好沟通能力及善于演说。
对于由港英政府一手培训出来的署理特首曾荫权，是否适合担任新特首，李光耀认为曾荫权处事认真，又较董建华年轻，并拥有与董截然不同的个性，相信曾可从董身上学习一些管治手法，但他不知道曾是否愿意做一名“街头战士”。李光耀坦言，出任香港行政长官是十分艰巨的工作，既要兼顾北京想法，也要照顾港人需要，他形容“你（特首）有一个主人在中国，一个副主人在香港”。李光耀应花旗银行邀请来港出席“花旗银行领袖典范巡礼”，与现场五百多名花旗银行客户分享其个人智慧及领导才能。他表示，邓小平是他一生中最欣赏的政治领袖。他称，出色的政治领袖能够因应不同地方和时势、以及人民的实际需要去施政；其次，政治领袖也要具备自信、良好沟通能力及善于演说。