三年铁窗生涯之后，周正毅走出了提篮桥监狱的高墙。短暂的自由仅维持了4个月，2006年10月，周正毅再次被有关部门拘捕。

在上海司法和公安系统的高墙背后，却有人因为周正毅而失去自由——上海市看守所所长黄坚因接受周正毅家属贿赂，于2006年12月下旬被刑事拘留。《财经》杂志的报道说，据有关部门初查结果，周正毅及其亲属等3人在上海市看守所羁押期间，身为看守所所长的黄坚，接受周正毅亲属贿赂共计人民币49万馀元，另有港币、金银首饰若干。黄为周正毅等人在羁押期间的生活和对外联系提供了方便。此前的2006年8月，上海提篮桥监狱教导员俞金宝因严重违反党纪，被有关部门双规。

按照中国的司法程序，隶属于公安系统的看守所是获罪者的第一站。在检察院提起诉讼、法院判决期间，犯人一直在看守所服刑。法院裁决生效后，根据不同情况，犯人再转到不同监狱继续刑期。

但周正毅在上海的三年牢狱生活，处处显示出与众不同。周于2003年5月26日被刑事拘留后，一直由位于浦东新区沪南路的上海市看守所收押，直至2004年6月26日转至上海提篮桥监狱服刑。

据消息人士透露，在接受周正毅家属分三次送出的贿赂后，看守所所长黄坚为周正毅等三人提供了生活和通讯便利，如可享用每餐“四菜一汤”，允许其使用手机等，“客观上为在押人员和案件关系人内外串供提供方便”。

此外，在被羁押上海市看守所的一年间，周正毅至少到位于杨浦区的上海监狱总医院看病三次，每次该院都接到命令停止门诊，专为周正毅一人服务。

上海司法系统内部人士说，犯人都希望到有熟人或有关系的监狱服刑，去哪家监狱服刑“有很大的‘运作’空间”。上海提篮桥监狱一般收押重刑犯和长刑期犯，事实上也是一些“特殊犯人”的服刑地。周正毅于2004年6月26日转至提篮桥监狱，在那里受到了“一对一”教导员俞金宝的特殊照顾。

知情人士透露说，周正毅抽的熊猫烟都是交给看守保管的，“别处都是外面的人给里面的人抽烟，周正毅是里面的人给外面的抽烟”。

有了俞金宝的关照，周正毅在饮食、起居、通讯方面都获得了不同于普通犯人的“特惠”，据知情人士透露，“体现人权观念的亲情电话，在周那里变成了想打就打的特权电话。”