迈克尔．杰克逊一生有过两次婚姻，身为黑人的他，两任太太都是金发碧眼的白种人，可惜，美人难留。两段婚姻都未能长久。

猫王的女儿性感美丽，但却把和迈克尔的婚姻看作噩梦，黛比是最了解迈克尔的知己，也只把一个新生儿留给他作为礼物。惟有老牌女星伊丽莎白．泰勒，和迈克尔成为了忘年的红颜知己，在他的辞去后悲恸万分。

深爱：猫王的女儿

1994年，杰克逊和猫王的女儿莉莎．普雷斯利结婚。这段婚姻持续了不到两年，最终以离婚告终。莉莎曾经结过3次婚，杰克逊是她的第二任丈夫。在和杰克逊分手后，莉莎又和著名影星尼古拉斯．凯奇走到了一起，但这次更短命的婚姻仅仅维持了3个月。

早在1988年，这最为奇特的一对就已开始接触。当时莉莎刚与丈夫丹尼基奥分居，迈克尔则去安慰她。也就是那时，莉莎告诉迈克尔她快生小孩了，而他则主动要求做这未出世孩子的替身父亲。由于“猫女”跟前夫有两个孩子，她再也不肯为杰克逊生孩子，而杰克逊一直很想要孩子，所以造成了夫妻生活的破裂，在一名女孩出生之后，莉莎和基奥又重归于好。

莉莎．普莱斯利后来接受一个脱口秀节目的采访的时候说，杰克逊曾经疯狂地追求并深深地爱著她，而她和杰克逊的婚姻是百分之百“真实的”，并不像外界所说的是有名无实的结合。不过普莱斯利承认，这段婚姻留给她的只有痛苦的回忆。在采访中她表示与杰克逊的夫妻生活她感到自己非常无助，这体现在很多方面，她说：“我就像一台毫无感情的机器任人摆布，我只能眼睁睁地看著发生的一切却无可奈何。但请不要追问我其中的细节，我现在不想说，因为往事不堪回首，回忆只会带给我更多的伤痛。总而言之，我与杰克逊之间的婚姻生活根本就不幸福，这段感情是一个错误。”而对于杰克逊正面临的第二次性骚扰的指控，莉莎回答说：“这令人感到恶心，但我与杰克逊已经分手，所以我除了感到他的确是一个怪人之外没有其它特别的感受，我们现在已经形同陌路，我一点儿都不关心他是否会被判坐牢。”

知己的眷恋：黛比．罗

第二任妻子：黛比．罗（1996年11月14日－1999年10月）

黛比．罗出生于1960年，德国同爱尔兰混血，金发碧眼，职业：皮肤科护士。她在MJ婚姻之前曾同一名职业为中学教师的男子有过7年的婚姻，但无子嗣。

1996年，迈克尔与黛比．罗结婚，这时他已经有了一个儿子普里斯．迈克尔，一个女儿帕里斯．凯瑟琳。最后他们在1999年离婚。罗后来说，她把孩子当作“礼物”送给了杰克逊。她放弃了抚养权，但2005年又要求法庭给予探视的权利。

传闻：可以说，黛比是最了解MJ的女人之一。在一次对MJ的全身医疗检查后，她曾对同事开玩笑说，她可能是全世界第一个看过MJ裸体的女歌迷。MJ自认识她后，一直与她有交往，而黛比则爱上了MJ。但她还是跟另一个男人结婚了并于第八年离婚。在93年MJ被控告时，黛比对MJ的爱发展了，她鼓励MJ一定要挺住，并对曾想以死表清白的MJ说：如果你死了，我也不活了！对于莉莎与黛比，MJ最终还是选择了前者。但莉莎婚后却拒绝再次怀孕（她已与前夫育有两孩，并与MJ一同抚养）而MJ则渴望当父亲，这成了他们婚姻最大的问题。此时，黛比挺身而出，愿意为MJ生孩子。于是，MJ就令黛比怀孕了，这件事最终成了他与莉莎离婚的最大原因！

忘年的红颜知己：伊丽莎白．泰勒

获知杰克逊的死讯后，他的多年挚友、老牌女星伊丽莎白．泰勒悲恸万分。据伊丽莎白．泰勒身边的朋友透露，“伊丽莎白．泰勒对她的挚友迈克尔．杰克逊的离世感到万分悲恸，现在无法发表任何声明。”

伊丽莎白．泰勒与迈克尔．杰克逊是多年挚友，事实上，杰克逊“流行天王”的名号也是拜泰勒所赐。