日本在律令制时代（7世纪后期至10世纪）引进了大唐的“驿站”制度。当时，以京城为中心，每隔约30里设一个驿站。负责传递文书的人称为“站使”或“使者”，也即我们古时候所说的信使，现代的邮差。遇有紧急、重大事件时则以“飞站”加“站铃”的形式传递书信。不过，随着镰仓幕府（1192年至1333年）的崛起，律令制崩坏，公家的驿站传书制度也走向了末路。

   镰仓幕府树立，幕府和幕府在京都设置的办事处“六波罗”（负责监视皇室的）之间同样需要传信的使者，于是，为了安全、稳妥起见，镰仓幕府在镰仓设置了“镰仓飞脚”，同样，在京都的六波罗地区设置了“六波罗飞脚”，以这个新的专门信使职种来担当幕府和京都之间的联系。有趣的是，镰仓幕府在对信使的称呼上没再沿用“站使”或“使者”，而是自创了“飞脚”两字用以称呼信使。之所以使用这两个字，据说是取律令时代曾使用过的“飞站”的“飞”字，然后加上“脚力”的“脚”字，组成了这个和式汉字词组，这就是日本“飞脚”的语源出处。而由律令时期留下来的“驿站”，从中世纪开始，为了方便老百姓的书信、金钱、货物等运送，在各驿站常备五头“站马”， 改为民间商用了。

   到了室町幕府时期，与镰仓幕府相反，第一任将军足利尊把幕府设在了京都，而在镰仓设置了镰仓府以管理关东地区，当时，负责京都和镰仓府之间联络的信使被称为“关东飞脚”。进入战国时代后，因各“大名”（诸侯）都在自己领国设置了“关所”（检问所），致使国与国之间的通信变得困难起来，于是，大名们为了方便互相联络则通过家臣或雇佣僧人、山伏（修验道的修行者）等充当信使，这一时期的信使又被称为“战国飞脚”。不过，战国时期，谍战也精彩，所以，当这些飞脚充当密使时，为了不被暴露，他们的“脚”却是飞不起来的，而是要混迹于普通人中执行任务。

  可以说战国时代的特殊政治环境使得飞脚这一行当得到了迅速发展，尤其是作为各路诸侯雇佣的飞脚所起到的作用，让大名们真正对飞脚重视起来。于是，当进入江户时代的时候，德川家康首先开设了“继飞脚”制度用以传递幕府文书及货物等。所谓的继飞脚实际上就是古时候利用驿站的接力传送，继飞脚制度启用不久后的庆长时期（1596—1615），以江户日本桥为起点，東海道、中山道、日光街道、奥州街道、甲州街道五条主干道得以整备，配属的宿场（古驿站）也得到了完善。这一时期，幕府又重新设置了“传马”驿站，并且每个驿站配备36匹飞脚用马，据说当时从江户到京都传送货物或书信如果用加急的话只需41个小时。这个时候，在统一的江户幕府下，各大名之间非但再也不用鬼鬼祟祟的“飞脚”传书了，反而在各藩属之间还启动了“大名飞脚”制度以便快速传递文书等。

    接下来的江户中期，一种城市之间的称为“町飞脚”的民间运送组织被幕府认可，因其便捷、运送货物品种繁多等优势，一经推出，立即被包括幕府、大名、商人及町民在内的所有人广泛利用，同时“飞脚问屋”（信使批发商）、飞脚屋（货物收集处）、“飞脚宿”（信使客栈）、“仕立飞脚”（类似今天的挂号信）、“金飞脚”（专门配刀押送金银珠宝的人，有点像保镖）等等也纷纷出现，可以说，这时的飞脚算是走到了最辉煌的时刻，事实上这时的飞脚也确实担负起了江户时代通信、运输的主要责任，同时还确立了货物运输、信件传送的诸多规则并影响至今。
   随着进入明治初期，日本邮便制度的创始人之一、政治家前岛密参照英国的邮便（邮政）制度并融入日本飞脚特色，创设了日本新型的邮便制度，他还联络各地方望族在全国各地建立起了“邮便取扱所”（相当于现代的邮电局），至此，日本开始真正出现了现代邮便制度的雏形。

  飞脚。摄影：Felice Beato

无疑，这新型的邮便形式给传统的毕竟存在着诸多弊病的飞脚制度带来了极大的冲击，飞脚屋等虽经各种比如降低运费、整备交通等手段欲与前岛密的新型邮便取扱所相对抗，但最终传统还是输于现代，无可奈何下，日本飞脚批发商的代表正式与前岛密谈判，最终达成重组协议，在邮便形式之外，飞脚屋与元陆运会社重组，专门从事小型货物和现金等的运送业务，从此形成了今天的邮便局和民间运输公司双头并行的雏形。

  事实上，飞脚屋的转型是非常成功的，在今天除去邮便局的输送、快递机能外，大的民营公司如佐川急便、日本通运都可以说是受江户时代的飞脚屋影响发展壮大起来的。而跑在日本列岛大街小巷的各种“宅急便”、“轻货物便”、“摩托便”等也正在准确、及时的以上门取货、包装、搬送，到最后安全的登门送货等等各种人性化服务赢得了包括政府部门在内的所有行业的认可，并成为日本人日常生活中不可或缺的助力。